è la più antica piazza della città e una delle più belle d'Italia. Nonostante gli edifici che la circondano siano di epoche diverse, la piazza vanta un'incredibile armoniosità. A sud e ad est si hanno costruzioni medievali (Palazzo Tofani, Torre dei Làppoli), a nord è presente un palazzo del Cinquecento con loggiato vasariano, a ovest la pieve di Santa Maria, il palazzo del Tribunale e il quattrocentesco palazzo della Fraternita dei Laici. Piazza Grande, resa celebre in tutto il mondo anche dal film "La vita è bella" di Roberto Beningni è, due volte all'anno, scenario della tradizionale "Giostra del Saracino". Inoltre, ogni prima domenica del mese e sabato precedente, si svolge anche qui la Fiera Antiquaria.